Η Ιερά Μονή του Αγίου Ιωάννη Προδρόμου του Κυνηγού – των Φιλοσόφων είναι κτισμένη σε υψόμετρο 362 μ. πάνω στην κορυφογραμμή του βόρειου άκρου του Υμηττού. Η θέα από τη μονή είναι μοναδική. Με κατάλληλες καιρικές συνθήκες έχει κανείς ορατότητα προς τα δυτικά μέχρι τα νησιά του Αργοσαρωνικού και τα βόρεια παράλια της Πελοποννήσου ενώ προς ανατολικά μέχρι τις Σποράδες αλλά και τις Κυκλάδες.
Η επιλογή του σημείου ήταν αποτέλεσμα προσεκτικής έρευνας και ώριμης σκέψης. Σε παλαιότερους καιρούς οι μοναχοί είχαν τη δυνατότητα να εντοπίζουν έγκαιρα τους πειρατές – φούστες – και να αναζητούν καταφύγιο στα απότομα βράχια του βουνού: στο «κακό μελίσσι» κατά τον Γ. Χατζησωτηρίου (1).
Η μονή ήταν πάντα προσβάσιμη τόσο από ανατολικά όσο και από δυτικά. Παλαιότερα στα ανατολικά υπήρχε ημιονικός φαρδύς δρόμος που ένωνε τη μονή με την περιοχή των Γλυκών Νερών. Μέρος του δρόμου αυτού σώζεται μέχρι σήμερα. Στα δυτικά υπήρχε από παλιά μονοπάτι (απεικονίζεται στον KvA του Kaupert 1881) που ένωνε το τέλος της σημερινής οδού Αγ. Ιωάννου, της Αγίας Παρασκευής, με το μοναστήρι.
Υπάρχουν πολλές απόψεις για τη χρονολογία ίδρυσης και την ονομασία της μονής.
Ο Διονύσιος Σουρμελής υποστηρίζει ότι η μονή προϋπήρχε του 10ου αιώνα. Έχει την άποψη ότι η μονή λέγεται του Κυνηγού επειδή ο ιδρυτής της ήταν κυνηγός ή επειδή ο τόπος ήταν κατάλληλος για κυνήγι. Όμως σε επιστολή του Μιχαήλ Χωνιάτη, Αρχιεπισκόπου Αθηνών (1182-1222) προς τον ηγούμενο της μονής – που τον ευχαριστεί για βιβλίο του Ομήρου που αυτός του είχε δωρίσει – αναφέρεται το ονοματεπώνυμο Βασίλειος Κυνηγός.
Ο Ρώσος αρχαιολόγος Ιωσήφ Στροκόβσκι ισχυρίζεται ότι η μονή οικοδομήθηκε τον 10ον αιώνα την ίδια περίπου περίοδο που ιδρύθηκαν ο Όσιος Λουκάς στον Ελικώνα και ο Άγιος Νίκωνας στην Σπάρτη.
Ο Καμπούρογλου τοποθετεί την ίδρυση της μονής αργότερα το 1185.
Κάποιοι θεωρούν ότι η μονή έχει την ονομασία αυτή επειδή ιδρύθηκε από μοναχούς της μονής Φιλοσόφου της Δημητσάνας. Όμως η μονή υπήρχε ήδη όταν εγκαταστάθηκαν σε αυτή οι μοναχοί που εγκατέλειψαν τη μονή του Φιλοσόφου μετά την κατάληψη της Πελοποννήσου από τους Φράγκους.
Στις αρχές του 13ου αιώνα ηγούμενος της μονής ήταν ο Βασίλειος Κυνηγός ο οποίος είχε έρθει από την ιερά μονή του Φιλοσόφου της Δημητσάνας. Αργότερα ήρθε στη μονή επίσης και ο ανεψιός του Λουκάς ο οποίος είχε διωχθεί από τους Φράγκους από την μονή Αγίου Γεωργίου στο Κεραμεικό. Ο Λουκάς ανακαίνισε τη μονή και διαδέχθηκε τον Βασίλειο στην ηγουμενική θέση. Ως κτήτορες της μονής έδωσαν αυτή την ονομασία. Από επιτάφιο μαρμάρινη πλάκα συμπεραίνεται ότι και οι δύο απέθαναν συγχρόνως και τάφηκαν μαζί.
Το 1235 τον Λουκά διαδέχεται ως ηγούμενος ο Νεόφυτος. Το όνομα του Νεοφύτου αναφέρεται σε επιγραφή του 1238 σε μαρμάρινη στήλη (κιόνιο Νεοφύτου) που είχε αναρτηθεί στη θέση Σταυρός. Λέγεται ότι ο Νεόφυτος είχε φτιάξει το δρόμο προς την πεδιάδα των Μεσογείων.
Ο Χατζησωτηρίου έχει μια λίγο διαφορετική θεωρία ως προς την ίδρυση της μονής. Πιστεύει ότι
ο χώρος ήταν ιερός πριν από την ίδρυση της μονής και ότι το κτίσμα θεμελιώθηκε πάνω ή γύρω στα ερείπια άλλου μικρότερου και προχειρότερου ναού που καταστράφηκε. Έχουμε τη γνώμη ότι η Μονή των Φιλοσόφων ίσως να έχη κάποια σχέση με την Επισκοπή της Παιανίας της οποίας φαίνεται αποτελεί, μετά την αινιγματική εξαφάνιση της, χρονολογική συνέχεια. Κατά πάσα πιθανότητα οι μοναχοί της Επισκοπής, αναζητώντας ασφαλέστερο μέρος, μετακινήθηκαν δύο χιλιόμετρα βορειότερα, διαλέγοντας υψηλό σημείο στην κορυφογραμμή του Υμηττού, όπου βρίσκεται η μονή. Εκεί φαίνεται ότι κατέφυγαν κι έχτισαν πρόχειρα τα κελιά τους και τον ναό. Αργότερα, στο ίδιο μέρος και σε ευτυχέστερους καιρούς, ανυψώθηκε το κτίσμα της μονής των Φιλοσόφων
Ελάχιστα είναι γνωστά για το βίο της μονής. Σύμφωνα με τον Χατζησωτηρίου τα αρχεία της μονής πρέπει να καταστράφηκαν κατά την αποχώρηση του Μοροζίνι από την Αττική. Η μονή πρέπει να έφθασε στην ακμή της στο τέλος του 16ου αιώνα όταν είχε ως μετόχια την Αγία Θέκλα, τον Άγιο Ιωάννη Κυνηγό – Λεωφόρου Βουλιαγμένης, τον Άγιο Νικόλαο Κάντζας, τον Άγιο Ιωάννη τον Θεολόγο στο Σταυρό και τέλος τον Άγιο Νικόλαο Φθισιατρείου Ρηγγίλης.
Όμως όπως λέει ο Χατζησωτηρίου μετά την ίδρυση της μονής Πεντέλης, η μονή των Φιλοσόφων αρχίζει να παρακμάζει. Η πορεία της μονής ήταν αντίστροφη από αυτή της μονής Πεντέλης. Όσο η μονή Πεντέλης ήκμαζε και ευημερούσε τόσο η μονή των Φιλοσόφων παρήκμαζε. Η περιουσία της μονής δεν αναφέρεται στα φορολογικά αρχεία της Τουρκρατίας παρά τα σημαντικά μετόχια. Δεν είχε επώνυμους ηγούμενους, ένδειξη ότι η μόρφωση τους δεν ήταν υψηλή.
Σύμφωνα με την έκδοση της μονής (2) μετά την απελευθέρωση η Αντιβασιλεία διέλυσε 412 από τα 500 μοναστήρια. Μέσα σε αυτά ήταν και η μονή Κυνηγού. Έμεινε έρημη μέχρι το 1837 οπότε εκποιήθηκε το σύνολο της περιουσίας της. Το 1916 -17 προσαρτήθηκε στη Ζωοδόχο Πηγή της Παιανίας και το 1921 κηρύχθηκε Βυζαντινό Μνημείο. Το 1969 επανιδρύθηκε ως μετόχι της Ιεράς Μονής Κλειστών και το 1975 ανασυστάθηκε ως γυναικεία Κοινοβιακή Μονή.
(1) Γεώργιος Δ. Χατζησωτηρίου. Ιστορία της Παιανίας και των Ανατολικά του Υμηττού Περιοχών (1205 – 1973). Αθήνα 1973.
(2) Έκδοση της Ιεράς Μονής Αγίου Ιωάννου Προδρόμου του Κυνηγού – των Φιλοσόφων.